Нестор Махно – культовая фигура Гражданской войны. По популярности его можно сравнить разве что с Чапаевым. Но если культ Чапаева насаждался советской кинематографией и литературой, то Махно всячески старались изобразить исчадием ада. Однако вопреки всем усилиям целенаправленная демонизация образа Махно как будто придала ему ещё больше харизматичности. Нечто привлекательное находят в нём даже ярые оппоненты его анархистских политических взглядов. И ещё, что немаловажно, Махно оказался знаковым персонажем как для Украины, где в основном протекала его бурная деятельность, так и для России.
Свою революционную борьбу подросток Нестор Махно начал с экспроприаций и убийств, за что в 1910 году был приговорён к смертной казни, заменённой пожизненной каторгой. Всеобщая амнистия, объявленная Николаем II в 1913 году в честь юбилея дома Романовых, на таких, как он, не распространялась. Вышел Махно на свободу только после Февральской революции.
.
Махно вернулся в родное Гуляйполе Екатеринославской губернии и сумел быстро завоевать там авторитет. В Бутырской каторжной тюрьме он познакомился с доктриной анархизма и теперь стал воплощать её в жизнь. Будучи избранным председателем местного крестьянского Совета, он начал экспроприацию помещичьей земли и раздачу её крестьянам. При этом агитировал за объединение крестьян в сельскохозяйственные коммуны. Махно открыто игнорировал все распоряжения Временного правительства и поставленных им местных властей. Столь же враждебным было отношение Махно к «буржуйской» Центральной Раде в Киеве. Он организовал местную вооружённую милицию из крестьян и взял единоличную власть над гуляйпольской округой.
Естественно, он не мог не приветствовать падение Временного правительства и возглавил местные силы, боровшиеся за установление советской власти на Украине. Когда Украина весной 1918 года была захвачена немецкими войсками, Махно после заведомо безнадёжной попытки организовать в масштабе уезда отпор захватчикам бежал в советскую Россию. Вернулся он оттуда нелегально в июле 1918 года с деньгами и полномочиями от советского Всеукраинского бюро по руководству повстанческим движением. Сформировав партизанский отряд, Махно совершил серию удачных нападений на оккупационные войска и самостийническую полицию. Его имя гремело по всей Юго-Восточной Украине.
.
В этот период Махно очень тесно сотрудничал с большевиками в борьбе против петлюровцев, а затем – против белогвардейцев Антона Деникина. В феврале 1919 года он согласился на включение своей «повстанческой армии» в качестве бригады в состав 1-й Украинской Заднепровской советской дивизии. Однако на политическом фронте у Махно наметились сильные разногласия с большевиками. Он уже тогда обвинял ВКП (б) в узурпации власти, требовал роспуска чрезвычайных органов, свободы для всех левых революционных партий, отмены продразвёрстки. Идеалом для Махно была вольная федерация трудовых общин, не подчиняющаяся никакой государственной власти.
В июне 1919 года красные оставили части Махно на фронте без поддержки, после чего обвинили его в предательстве. Председатель Реввоенсовета Республики Л.Д. Троцкий объявил Махно вне закона. Вместе с тем территория, где действовал Махно, была захвачена деникинцами. В этих условиях Махно повёл партизанскую борьбу против белогвардейцев. Он убеждал крестьян, что белые - это главные враги, так как они хотят вернуть землю помещикам, а большевики – всё-таки революционеры, и с ними можно будет рассчитаться потом. Из-за действий белогвардейских властей агитация падала на благоприятную почву. Неумение Деникина и его подручных организовать тыл способствовало успеху Махно. Пик его влияния пришёлся на осень 1919 года, когда махновские летучие отряды овладели Екатеринославом и ещё рядом важных городов. Махновская вольная республика охватила территорию, входившую в состав четырёх губерний.
.
Махновцы изгоняли и убивали деникинских «государственных стражников» и возвращавшихся помещиков, вновь раздавали землю (и захваченное армейское имущество) крестьянам. Как человек, отрицавший частную собственность, лично себе Махно ничего не брал. В Гуляйпольской вольнице денежное обращение было запрещено. Правда, уничтожить его на деле махновцы не смогли. На многочисленных обесцененных ассигнациях, выпущенных за годы Гражданской войны различными правительствами, махновцы ставили свои «штемпеля», и в таком виде они продолжали обращаться среди населения. Ими же махновцы расплачивались за произведённые реквизиции, если буржую» посчастливилось остаться в живых.
Махновцы не щадили попадавших к ним в руки немецких, самостийнических и белогвардейских солдат, офицеров и полицейских (те при случае платили им тем же). Махно неоднократно обвиняли в еврейских погромах. И, возможно, отдельные отряды махновцев и были в этом замешаны, но сам Махно расстреливал за подобные вещи, если узнавал о них.
Отряды Нестора Махно сильно помогли Красной Армии вернуться на Украину. Однако вслед за возвращением возобновилась продразвёрстка, которой крестьяне энергично сопротивлялись. Тогда красные приступили к ликвидации «банд» Махно. Но обострение обстановки – наступление из Крыма белогвардейских войск Петра Врангеля – заставило большевиков пойти на мировую с популярным «батькой». Махно не заставил себя долго упрашивать, повесил прибывшего к нему для переговоров о сохранении нейтралитета эмиссара Врангеля и во главе своих хлопцев отправился добивать белогвардейцев.
.
После этого Махно окончательно превратился в помеху для новой власти. Именно на 1921 год приходится пик активности махновцев в борьбе с большевиками. Покрывая на своих тачанках в сутки до 100 км, отряды батьки внезапно появлялись там, где их не ждали, наводили страх на большевиков, возвращали крестьянам конфискованный у них хлеб. Но силы были слишком неравны. Пользуясь превосходством современной цивилизации над локальным бунтом, большевики вынудили Махно с горсткой соратников бежать в Румынию.
Роковым оказалось для Махно заблуждение, будто его маленькая республика сможет противостоять мощи огромного государства или что оно оставит её в покое. Впрочем, в случае победы белых движение Махно имело бы не лучший конец.