В конце XV столетия складывается единое Русское государство со столицей в Москве. В 1478 году московский великий князь Иван III присоединил к своим владениям обширную Новгородскую державу, в 1485 году – Тверское великое княжество, в 1489-м – Вятку. Во всей Северо-Восточной Руси остались формально самостоятельными только Рязанское великое княжество и Псковская вечевая республика. Но и они «ходили по всей воле» великого князя московского.
Московская держава, благодаря браку Ивана III с византийской царевной Софьей, усваивает в это время себе не только герб Палеологов – двуглавого орла, но и греческое наименование «Росия» (пока так, с одним «С»). Иван III начинает осуществлять программу присоединения земель бывшей Киевской Руси, которые рассматривает как свою «отчину». Впервые эти притязания в Москве были озвучены князем Симеоном, сыном Ивана Калиты, получившим прозвание Гордого (1340-1353). Он первым из русских князей приписал к своему титулу эпитет «и всея Руси».
Большинство земель Киевской Руси находилось тогда под властью Великого княжества Литовского (ВКЛ), которое не без основания называют также Литовско-Русским. Действительно, названия Белая Русь и Украина в то время употреблялись ещё крайне редко. Именно Литовскую Русь Западная Европа преимущественно и называла Russia до конца XVII века, тогда как для Московской Руси всё это время применяла название Moscovia. Большинство населения ВКЛ составляли тогда православные, государственным языком был древнерусский. Но благодаря унии Литвы и Польши с 1385 года там происходили процессы окатоличения и ополячивания правящего слоя.
.
К началу правления Ивана III в Москве ВКЛ включала в себя земли не только современных Украины и Беларуси, но и территории нынешних Смоленской, Брянской, Орловской, значительную часть Калужской и Тульской областей РФ. Местные князья (Вяземские, Воротынские, Одоевские, Белёвские, Новосильские и т.д.) правили своими землями самостоятельно, считаясь лишь вассалами великого князя литовского. По существовавшему тогда обычаю, удельные князья имели право менять своего сюзерена. Пограничное положение названных княжеств (большинство которых называлось Верховскими по их расположению в верховьях рек Оки и Десны) облегчало переходы их князей на службу к московскому государю не только лично, но и вместе со своими землями.
Иван III активно подбивал Верховских князей на измену своему литовскому государю, и в 1470-80-е гг. состоялось несколько таких переходов. Они вызывали неизменное недовольство в Вильне, но дело не шло дальше обмена посольствами и гневными нотами. В 1487-1489 гг. последовала уже целая серия таких перебежек. Несомненно, ей способствовало значительное возвышение Москвы, подчинившей себе все русские земли за пределами Великого Княжества Литовского. В 1489 году московские войска начинают вторгаться в приграничные Верховские княжества, пока верные Литве, стараясь склонить на свою сторону ещё не отпавших от неё князей.
Казимир IV, соединявший в своих руках польский и литовский престолы, к тому же старый и больной, не мог реагировать быстро и адекватно. В 1492 году он скончался, и Литва с Польшей на время снова разделились. Литовские паны провозгласили своим великим князем Александра, четвёртого сына Казимира. Это послужило для Ивана III сигналом к открытому вторжению в Великое Княжество Литовское.
.
В 1492-1493 гг. в ходе столкновений, происходивших с переменным успехом, Москва присоединяет к себе Одоевское, Белёвское, Воротынское, Вяземское княжества, но литовским войскам удаётся отвоевать назад Новосиль и Мценск. Конечному успеху Москвы способствовали переходы большинства местных князей на службу Ивану III и настрой населения.
Характерно, что обе стороны формально не разрывали договор, если так можно выразиться, «о дружбе и границе» между Москвой и ВКЛ, заключенный в 1449 году Василием Тёмным и Казимиром, и не объявляли друг другу войны. Шла, по современным понятиям, «гибридная война». Но и в Москве, и в Вильне хотели как-то застолбить новые геополитические реалии, поэтому посольство Александра в Москву в январе 1494 года с предложением мира встретило там благосклонный приём.
В ходе переговоров Иван III выдвинул претензии на Киев, Чернигов, Волынь и Белую Русь. Со своей стороны, Литва хотела отказа Москвы от прав на Новгород, Псков и Тверь. Однако стороны довольно быстро пришли к соглашению на условиях фиксации фактического владения территориями, сложившегося в ходе необъявленной войны, причём пограничные князья Мезецкие и Мосальские оставались вассалами как Москвы, так и Литвы. 7 февраля 1494 года мирный договор был заключен.
Литва хотела обезопасить себя от будущих посягательств со стороны России династическим браком, и в следующем году состоялось венчание Александра с дочерью Ивана III Еленой. Однако Иван III рассматривал этот брак как средство дальнейшего дипломатического давления на Литву. Воспользовавшись мнимыми притеснениями в вере, якобы чинимыми Александром своей супруге, московский государь через несколько лет возобновил военные действия. Впрочем, то была уже другая война. Она происходила в 1500-1503 гг. и завершилась крупными территориальными приобретениями молодой России.