Первый обыск Фанни Каплан, которая, согласно официальной версии, совершила покушение на Ленина, был проведен сразу после задержания. Были проверены даже видавшие виды ботинки девушки. Однако тогда ничего подозрительного не нашли. А вот во второй раз в обуви Каплан были обнаружены два конверта со штемпелями.
30 августа 1918 года после митинга на заводе Михельсона было совершено покушение на Владимира Ильича Ленина. К месту происшествия сбежались рабочие, среди которых оказался помощник военного комиссара 5-й московской пехотной дивизии С.Н. Батулин. Батулин быстро сориентировался в обстановке и бросился в погоню. На тот момент личность стрелка была еще неизвестна, поэтому помощник комиссара задержал первого, кто показался ему подозрительным. Это была Фанни Каплан, которую Батулин, побежавший по Серпуховской улице, заметил у трамвайной остановки под деревом. Он обыскал карманы Каплан и препроводил ее в здание военного комиссариата Замоскворецкого района.
В комиссариат тут же прибыл председатель Московского революционного трибунала А.М. Дьяконов, который приказал женщинам, в том числе З. Легонькой и З. Удотовой, тщательно обыскать задержанную. Легонькая встала у двери с оружием в руках. А остальные приступили к обыску. Удотова свидетельствовала, что Фанни Каплан была раздета догола, а все ее вещи были просмотрены до мельчайших подробностей. Даже волосы Каплан «была расчесаны и выглажены». Однако никаких подозрительных предметов при девушке найдено не было. После этого Каплан оделась не без помощи все тех же женщин. Правда, обувь она застегивала сама. Во время раздевания и одевания также ничего подозрительного не заметили.
Однако это был не единственный обыск Фанни Каплан, произведенный в здании военного комиссариата Замоскворецкого района. Согласно архивным документам, приведенным в издании «Дело Фанни Каплан» В.К. Виноградова, при вторичном обыске в ботинках Каплан были обнаружены два конверта со штемпелем того самого Замоскворецкого комиссариата. Женщины, обыскивающие задержанную в первый раз, уверенно заявили, что осмотрели ее обувь самым тщательным образом, и никаких конвертов в ней не было. Но дежурный по комиссариату Григорий Осовский доложил о том, что «на диване, где сидела Каплан, лежали два пакета желтого цвета из оберточной бумаги, на левом углу которых стоял штамп Замоскворецкого военного комиссариата». Еще несколько таких же конвертов лежали на полу, возле стола.
Эти конверты, которые каким-то образом оказались в ботинках Фанни Каплан, и стали поводом для поиска ее сообщников в Замоскворецком военном комиссариате. Примечательно, что упомянутый ранее Григорий Осовский написал объяснительную по поводу найденных на полу комнаты, где проводился обыск Каплан, конвертов. Дело в том, что данное помещение было рабочим кабинетом Осовского. Прибывший после задержания девушки Дьяконов попросил, чтобы Осовский принес ему побольше чистой бумаги, которая была необходима для фиксации допроса. Дежурный отправился в свой кабинет и вытащил из ящика бумагу, в спешке задев стопку конвертов, лежавших сверху. Конверты посыпались на пол, но Осовский очень торопился и не стал их подбирать. Позже туда привели для обыска Каплан.
Распоряжение военному комиссару Замоскворецкого района о проведения дознания по поводу обнаруженных в обуви Фанни Каплан конвертов дал заведующий отделом по борьбе с контрреволюцией Н. Скрыпник. Именно по его приказанию были допрошены женщины, участвовавшие в обыске арестованной, дежурный комиссариата и другие лица. Понятно, что аналогичные вопросы были заданы и самой Каплан. Та пояснила, что в ее ботинках торчали гвозди, ей было больно передвигаться, поэтому она и попросила бумагу для того, чтобы подложить ее в обувь вместо стелек. С чьего позволения, карауливших ее красноармейцев или женщин, занимавшихся обыском, Каплан воспользовалась конвертами, она не помнила.
Теперь данный факт все чаще фигурирует в предположениях историков о том, что покушение на Ленина совершила вовсе не Фанни Каплан. В частности Николай Зенькович, автор издания «Покушения и инсценировки: от Ленина до Ельцина», задается вопросом, как Каплан могла убежать с места преступления в такой обуви. Следователи, которым девушка рассказала о конвертах-стельках, не сразу поверили в эту историю. Лишь 1 сентября 1918 года было подписано заключение о том, что конверты были взяты Каплан уже после ареста, а потому никаких сообщников в комиссариате у нее быть не могло. Красноармейцам, которые караулили задержанную, объявили строгое замечание за то, что они «допустили эту преступницу, покушавшуюся на тов. Ленина, взять для стелек в ботинки бланковые конверты Замоскворецкого районного комиссариата».