Сергей Тимофеев при жизни стал легендой криминального мира. Простой сельский паренек всего за несколько лет объединил под своим началом тысячи бандитов, стал главным криминальным авторитетом Москвы и лидером крупнейшей столичной преступной группировки – Ореховской ОПГ.
Будущий глава «ореховских» родился 18 июля 1955 года в деревне Клин Мошенского района Новгородской области. В деревенской школе он отлично учился. С раннего детства увлекался спортом и рукопашным боем. Уже тогда он демонстрировал серьезные лидерские качества: Тимофеев собирал народные дружины для борьбы с правонарушителями. Первой его работой стала работа в полях на тракторе, за что будущий авторитет позднее получил кличку «Тракторист». Затем он пошел в армию, где служил в элитном кремлевском полку.
В 1975 году Тимофеев переехал в Москву, где прописался в одном из орехово-борисовских общежитий и работал спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. Тогда он начал находить небольшие «подработки» - собирал дань с проституток и игроков в наперстки. С начала 80х он вступил в мелкую банду под руководством рецидивиста Ионицы. Параллельно он подрабатывал частным извозом.
В банде Ионицы было принять часто «закладывать за воротник», что в итоге и сгубило их главу. Тимофеев же, предпочитавший пьянкам качалку и тренировки, стал новым лидером группировки. Постепенно влияние банды росло, и она стала подминать под себя таксистов, картежников и автоугонщиков. Основной период расцвета группировки пришелся на 1988 год после выхода нового закона, разрешающего открывать кооперативы. Тогда влияние Тимофеева, получившего кличку Сильвестр за схожесть со знаменитым актером Сталлоне, стало распространяться и на первые частные предприятия: кафе, рестораны, магазины, рынки. Под контролем ореховской банды оказались и рестораны «Орехово», «Керчь» и «Загорье».
В борьбе за влияние над рынком в Южном порту банда Сильвестра столкнулась с чеченской ОПГ. Тогда для совместной борьбы с кавказскими группировками Сильвестр объединился с Солнцевской ОПГ. Позднее к ним присоединился и глава Ленинской ОПГ – Борис Антонов. В одной из разборок он лишился глаза, за что получил кличку Циклоп.
Союз продержался недолго – в 1989 году Сильвестр, Виктор Аверин («Авера-Старший») и Евгений Люстарнов («Люстрик») были арестованы по обвинению в вымогательстве с кооператива «Фонд». В итоге наказание получил один Тимофеев, который отсидел два года вместо положенных восьми. По некоторым данным, срок авторитету сильно уменьшили потому, что он крепко подружился с некоторыми представителями правоохранительных органов, которые впоследствии помогали Тимофееву в криминальной карьере.
После выхода из тюрьмы Тимофеев обнаружил разлад среди мелких группировок в Орехово-Зуево. Тогда он собрал всех, кого мог на стадионе Медведково (по некоторым данным туда пришло около 4 тысяч человек). Там Сильвестр, подобно римскому арбитру, прочитал серьезную речь о том, что нужно отходить от мелких дрязг и разборок и объединяться под общим руководством, чтобы получить доступ к по-настоящему серьезным деньгам. Уличная шпана прониклась речью Сильвестра, в результате чего он стал главой крупнейшей банды Москвы.
К тому времени отношения «ореховских» и «солнцевских» охладели из-за того, что последние заключили договор с чеченскими бандитами, которых люто ненавидел Тимофеев. Однако «солнцевские» ему были больше не нужны – Сильвестр имел достаточно сил, чтобы расширять влияние самостоятельно. Также росли его влияние и связи в криминальном мире: он стал сотрудничать с Отари Квантришвили, ворами в законе Росписью и Петриком.
Чтобы легализовать и вывести деньги за рубеж Сильвестр начал открывать ряд компаний как в России, так и за границей. «Руками» главы «ореховских» в финансовом мире стал мошенник Григорий Лернер, который фактически занял пост бухгалтера банды. Лернер жил со своей гражданской женой Ольгой Жлобинской, на которую положил глаз Тимофеев. В результате финансист убедил свою возлюбленную переехать к Сильвестру. В 1992 году Тимофеев и Жлобинская поженились.
Новая супруга авторитета не отличалась модельной красотой или внешностью, зато обладала стратегическим умом и предпринимательским талантом. Она возглавила Московский торговый банк, через который протекали мощные финансовые потоки Ореховской ОПГ. Особенностью банка было то, что крупные вкладчики уже не получали назад свои средства. Когда они пытались вернуть свои деньги, к ним приходили бойцы «ореховских» и путем физического давления намекали, что про вложенные деньги стоит забыть.
В 1993 году Тимофеев прилетел в Майами для встречи с влиятельным вором в законе Япончиком. По одной версии, Япончик «дал добро» Тимофееву на решение любых конфликтов в Москве. По другой версии, вор и глава «ореховских» лишали личный коммерческий конфликт.
Так или иначе, после возвращения из Майами Сильвестр был приглашен на воровскую сходку. Там ему была предложена коронация и статус вора. При этом «законники» были готовы пренебречь частью кодекса, который гласил, что «номинант» не должен был когда-либо сотрудничать с властью, а Тимофеев служил в армии. Сильвестр отказался от такого щедрого предложения: он всегда пренебрежительно относился к кодексу и воровским статусам.
Однако число недовольных вседозволенностью Сильвестра росло. Он вступил в конфликт Бауманской ОПГ и ее лидерами, в частности, с вором Валерием Длугачем (Глобусом). В результате Глобус и другой лидер банды Владислав Ваннер (Бобон) были убиты киллером Александром Солоником. Существует версия, что заказчиком убийства выступил глава «ореховских».
Также у Сильвестра возник конфликт и с его бывшим партнером, Отари Квантришвили: они не поделили нефтеперерабатывающий завод в Туапсе. 5 апреля 1994 года Квантришвили был застрелен снайпером – членом Ореховской ОПГ Алексеем Шерстобитовым (Леша-Солдат).
Жертвой Московского торгового банка стал и олигарх Борис Березовский. После того, как он потребовал вернуть свои деньги, вложенные в банк «ореховских», на него произошло покушение. 7 июня 1994 года на Новокузнецкой улице у здания «ЛогоВаза» был взорван заминированный автомобиль, в тот момент, когда рядом проезжал Березовский. Водитель и телохранитель бизнесмена погибли на месте, сам олигарх отделался легкими травмами.
13 сентября 1994 года Сильвестр погиб при взрыве своего Mercedes-Benz 600SEC. По оценкам специалистов, мощность бомбы составила 400 грамм в тротиловом эквиваленте. Активирована она была с помощью радиоуправляемого устройства.
До сих пор неизвестно, кто подложил эту бомбу в автомобиль главного московского бандита – слишком много врагов он нажил. Наравне с соратниками Квантришвили, Длугача и Березовского заказчиками убийства Сильвестра называются его ближайшие подчиненные – в частности, Сергей Буторин по кличке Ося.
Как обычно, сразу после смерти Сильвестра поползли слухи о том, что он жив, а взрыв – это лишь инсценировка, чтобы скрыться от своих врагов с награбленным. Однако подтверждений этой версии до сих пор нет.