Как известно, Владимир Высоцкий еще при жизни стал настоящей звездой. Полные залы собирали не только спектакли с его участием, но и эстрадные концерты. Несмотря на то, что Высоцкий был не слишком прихотлив и однажды даже выступал перед зрителями прямо в лесу, нередко он предъявлял к организаторам четкие требования. Условия выступления всегда оговаривались Высоцким еще до выхода на сцену.
О прагматичности Владимира Высоцкого еще при его жизни ходили настоящие легенды. Если верить автору книги «Владимир Высоцкий и Марина Влади. Бард и француженка», Федору Раззакову, а также приведенным в издании словам Давида Карапетяна, будучи в состоянии алкогольного опьянения, Высоцкий неизменно превращался в рубаху парня, а вот в трезвом виде становился рациональным дельцом.
В связи с тем, что Высоцкий, по крайней мере, на трезвую голову, продумывал каждый свой шаг до мелочей, он всегда оговаривал условия своих концертов с их организаторами заранее. К примеру, Владимир Семенович часто просил заплатить ему деньги перед выступлением, а не после. На страницах своей книги «Русская песня в изгнании» Максим Кравчинский приводит слова известного актера Бориса Сичкина. Он утверждал, что Высоцкий был одним из немногих, кого не удалось обмануть импресарио Виктору Шульману. Шульман, уже в то время проживавший в США, жаловался коллегам на то, что бард постоянно требует гонорар вперед.
Организаторам концертов Владимира Высоцкого в Ленинградском ВАМИ (Всесоюзный аллюминиево-магниевый институт) артист тоже запомнился весьма практичным человеком. Как утверждает автор книги «Тайные гастроли. Ленинградская биография Владимира Высоцкого», Лев Годованник, бард тогда поставил два условия. Во-первых, актер потребовал, чтобы ему предоставили копию записи его выступления. Высоцкий прекрасно знал о том, что многие зрители тайно записывали его песни на пленку, в то время как у него самого таковых почти не имелось.
Во-вторых, Владимир Семенович попросил одного из организаторов, Эдуарда Леонидовича Крейнина, подарить ему американскую шариковую ручку «Янг», которую тот держал в этот момент в руке. Высоцкий уверял, что он такие вещицы коллекционирует. Стоит отметить, что актер Валерий Золотухин в своей книге «Секрет Высоцкого» упоминал о данной страсти барда. По словам Золотухина, Высоцкий обожал подобные штучки: зажигалки, брелоки, ручки, портсигары, ремни, кортики, кассеты. Этими, как выразился Золотухин, «предметами карманного быта» Владимир Семенович дорожил до дрожи.
Однако, кроме таких невинных увлечений, были у Высоцкого пристрастия и посерьезней. Ни для кого не секрет, что Владимир Семенович частенько злоупотреблял спиртными напитками. Тем не менее, гастролировать он не прекращал никогда. Как написала в своей книге «Высоцкий и Влади. Сквозь время и расстояние» Марина Немировская, зарабатывать артист любил и умел. Многие организаторы выступлений замечали, что порой на Высоцком не было лица от усталости. Впрочем, артист об этом знал не хуже других. А потому, как утверждает Немировская, Владимир Семенович иногда просил предоставить ему перед выходом на сцену отдельную комнату, в которой он мог бы спокойно поспать.
Понятно, что далеко не всегда в клубах и других учреждениях, где проходили мероприятия, имелись «номера» со всеми удобствами. Но Высоцкого этого никогда не смущало. Он мог улечься прямо на столе в кабинете кого-нибудь из сотрудников и, подложив под голову книги, погрузиться в сон. Владимир Семенович только просил, чтобы помещение, в котором его собирались устроить на отдых, запиралось на ключ, но главное — чтобы его никто не беспокоил.