После смерти поэта друзьями Владимира Высоцкого стало полстраны. Знакомые и друзья делились воспоминаниями, как подносили поэту гитару, наливали водку и помогали в трудную минуту. Высоцкий умел дружить, но истинно дружеские отношения его связывали с небольшим числом людей.
Игорь Кохановский
1 сентября 1952 года познакомились Игорь Кохановский и Владимир Высоцкий. До этого времени они учились в параллельных классах, а начиная с 8-го класса, они стали одноклассниками. По словам Кохановского, он сразу почувствовал, что они с Высоцким были похожи даже внешне, и сели за одну парту – так началась история их дружбы.
Кохановский огорчается, что Высоцкий прожил так мало, при жизни не получил признания. Также его удивляет огромное количество «полуправды» о своем близком друге, что его характер или идеализируют, или искажают. Высоцкого либо представляют как «врун, болтун и хохотун», либо наделяют ореолом трагичности. По словам Кохановского, главное в нем то, что он Актер, Актер по своей натуре и «до мозга костей». Его стихия – игра, и именно с игры началась его «песенная стезя». Высоцкий с легкостью относился к жизненным неурядицам, не переживал по пустякам. Он был открыт и доступен, хотя это «открытость и доступность» было по большей части щитом для защиты личного.
В 10 классе Кохановский и Высоцкий увлеклись в 10 классе. Зачитывались Хлебниковым, Северяниным, Гумилевым. Ходили в библиотеку имени Ленина, там выписывали, потом заучивали стихи любимых поэтом. Особенно друзьям нравилось «собирать» неожиданные образы, метафоры, сравнения. Например, «шампанского в лилию, в шампанское лилию» или «золото с кружев, с розоватых брабантских манжет».
После окончания школы вместе поступили в МИСИ им. Куйбышева. Высоцкий проучился там только первый семестр, а после новогодней ночи с чертежами он заявил – «Все. Буду готовиться, еще есть полгода, попробую поступить в театральный. А это – не мое...». В эту же поворотную новогоднюю ночь написали песню про студенческую жизнь – как поступали в институт, как ездили на картошку, как Высоцкий решил, что пора поступать в МХАТ. После окончания МХАТа Высоцкий позвал Кохановского в Ригу, где был на гастролях. У друзей появилось новое увлечение – джаз, Луи Армстронг. Высоцкий не умел играть на пианино, а умел «бренчать» на инструменте. И однажды он в ресторане начал «бренчать» на пианино песню «kiss of fire» Луи Армстронга, и это исполнение вызвало бешеный восторг у публики.
С осени 1961 года Высоцкий начал писать песни. Писал лихорадочно, «запойно», и каждую неделю выдавал новую песню.
Михаил Шемякин
Художник и поэт познакомились в 1974 году, после свадьбы Высоцкого и Марины Влади. Михаил Шемякин вспоминает, что «"Наша дружба родилась действительно внезапно, но было ясно, что это – навсегда. Ангелы наши творящие и любящие Свет, Красоту и Справедливость, узнали друг друга, а духи бесшабашности, буйного отчаянного веселья и разгула, сидящие в каждом из нас, узнали друг друга тоже"». В начале 2000-х возникла идея выпустить книгу о дружбе Михаила Шемякина и Владимира Высоцкого. В ней было 42 иллюстрации, по числу лет жизни поэта, и 43 иллюстрация, как общий портрет поэта. Шемякин разбил свой труд на 8 тем: «"Судьба"», «"Алкоголь"», «"Охота на волков"», «"Психбольница"», «"Цветы зла"», «"Гражданская война"», «"Великая Отечественная война"», «"Россия"». По словам Шемякина, «иллюстрировать поэзию невероятно сложно».
Владимир Туманов
В 1973 году в Доме кино состоялась встреча Высоцкого с кинорежиссером Борисом Урецким и его приятелем. Так Высоцкий познакомился с Вадимом Тумановым – он был человеком колоритным и самобытным. 7 лет они тесно дружили: регулярно встречались, созванивались, разговаривали ночи напролет и спорили. Нина Максимовна Высоцкая тепло отзывалась о Туманове: «Вадим Иванович был, пожалуй, единственным человеком, который по-отечески заботился о Володе, глубоко любил его».
По воспоминанию Туманова: «У меня тогда была квартира на Ленинградском проспекте. Прилетая в Москву, я обязательно встречался с Володей. Он часто бывал у меня дома. Или я после спектакля ехал к нему. Беседы часто продолжались до утра». Высоцкий обожал слушать рассказы бывалого Туманова: во время войны Вадим был краснофлотцем, в 1948 году его арестовали по доносу, в 1956 году освободили, и Туманов начал работать на Колыме. В 1958 году Туманов организовал артель по добыче золота.
До знакомства с Высоцким Туманов был уверен, что песни поэта основаны на его личном опыте – настолько они ему казались тонкими, образными. «Целый взвод меня бил — аж два раза устал...», «Про все писать — не выдержит бумага. Все в прошлом...» — строки из двух песен, посвященных Туманову, которые Высоцкий очень редко исполнял.
По воспоминаниям Туманова, «У Володи была масса знакомых, но единицы могли прийти к нему в дом без звонка. Среди них - Василий Аксёнов, Станислав Говорухин, Белла Ахмадулина, Всеволод Абдулов (с ним Высоцкий познакомился в Школе-студии МХАТ). Володя дорожил дружбой с Севой. Старался помочь ему, жалел, а порой и распекал за выпивку. Даже звонил худруку МХАТа Олегу Ефремову, просил, чтобы Севу там не давали в обиду»